Vi får följa David Foster Wallace – författaren till romanen ”Infinite Jest” som begick självmord år 2008 – under en bokturné i början av hans karriär. Wallace får sällskap av Rolling Stone-reportern David Lipsky, och mellan de båda skribenterna växer svartsjuka och konkurrens fram alltmedan de diskuterar kvinnor, depressioner och kändisskapets för och nackdelar. Filmen bygger på verkliga händelser.